在2019年的NBA季后赛东部决赛中，多伦多猛龙队在科怀伦纳德的带领下，上演了一场惊天逆转在02落后密尔沃基雄鹿队的绝境下，猛龙队连赢四场，最终以42的总比分淘汰对手，队史首次挺进NBA总决赛这一壮举不仅彰显了猛龙队的顽强意志和深厚底蕴，更凸显了伦纳德作为球队领袖的卓越能力和巨大影响力一猛龙队的逆境崛起 在。
下半场，雄鹿队曾再次取得两位数领先，但猛龙队并未放弃伦纳德在第三节单节砍下12分，稳定了球队的军心而在末节，猛龙队更是轰出一波26比3的进攻风暴，从落后最多的15分到领先最大的8分，最终成功赢下比赛在这场比赛中，猛龙队展现出了强大的团队凝聚力和出色的关键球能力伦纳德作为球队的。
伦纳德在比赛还剩42秒时完成后仰绝杀，帮助猛龙淘汰76人，与雄鹿会师东部决赛以下是比赛关键细节的梳理绝杀过程最后一攻中，伦纳德借掩护兜出后选择直面西蒙斯防守当恩比德放弃西亚卡姆前来补防时，伦纳德横跳一大步直接干拔后仰跳投球在篮筐上颠了五下后落入网中，完成绝杀比赛走势76人。
伦纳德不愧是攻防一体的超级巨星，他全场26投10中砍下31分9篮板，猛龙队二当家洛瑞也终于不再是ldquo垃圾兄弟rdquo，15投10中拿到30分8篮板，但猛龙队其他人发挥不佳，尤其是替补，仅贡献了12分，导致主力不得不增加上场时间，过多消耗体能，第四节被雄鹿打出3217的冲击波，就此崩盘整场。
鲍威尔的强劲发挥鲍威尔在比赛中得到了18分，继续了他近期的强劲表现他的得分能力为猛龙提供了更多的火力点，使得雄鹿在防守端难以兼顾伊巴卡的攻防两端贡献伊巴卡不仅在进攻端砍下了17分，还在防守端展现出了强大的实力他的存在让雄鹿的进攻受到了很大的限制，为猛龙的胜利立下了汗马功劳此外。
去年，伦纳德在第三战独砍36分，并且单防锁死字母哥，率队拿下关键一胜并随后乘胜追击，伦纳德后四场场均293分10篮板25抢断，率队完成了“让二追四”，成功逆袭淘汰雄鹿，并拿下了最终的总冠军即便在猛龙输给雄鹿的前两场，伦纳德也均砍下31分，是球队最值得信赖的得分手而今年面对凯尔特。
猛龙逆转雄鹿拿下天王山之战，总比分32，可以说猛龙距离东部冠军又进了一步，这场比赛可以说猛龙直接打的雄鹿开了花比赛的亮点还是很多的，雄鹿在主场面对猛龙完全没有招架之力，尤其是莱昂纳德，绝对是发挥了巨星的作用，在最后一节莱昂纳德完全主宰了比赛猛龙队的范乔丹这场比赛竟然投中了七记三。
本赛季伦纳德从马刺来到猛龙队之后可谓是达到了人生巅峰，常规赛266分73篮板33助攻的优秀表现还不够，季后赛伦纳德直接提升一个档次场均砍下314分84篮板36助攻的数据，首轮伦纳德41带领猛龙队淘汰魔术队，与76人队相遇东部半决赛猛龙队在半决赛遭遇到了76人队的顽强抵抗，最终2支球队大战7。
NBA季后赛首轮首场比赛呈现三方面特点勇士雄鹿火箭轻松取胜76人猛龙马刺上演以下克上凯尔特人开拓者赢得胶着战 具体如下最无悬念的争夺勇士队121104击败快船队勇士队主场以121104击败快船队，尽管快船队上半场表现顽强并一度反超比分，但库里全场砍下38分15篮板7助攻，投中8个三。